Elena et Jeremy sont frères et sœurs, ils viennent de perdre leur parent et vivent avec leur tante Jenna. Ils ne sont pas très proches mais Elena essaie, tant qu’elle peut, d’aider son frère. Quand elle apprend qu’il se drogue encore, elle se met en colère et essaie de le raisonner mais Jeremy n’est pas réceptif. Lors d’une soirée, elle le découvre saoule et le suit pour le raisonner une nouvelle fois mais il découvre le corps de Vicki. Après ça, elle veut lui faire comprendre qu’il doit tourner la page, par rapport à leurs parents car les gens n’y font plus attention.

Mais Jeremy s’entête dans son comportement de drogué, ce qui lasse Elena qui essaie, une fois de plus, de le raisonner mais il ne veut pas l’écouter. Néanmoins, malgré leur différence, ils restent présents l’un pour l’autre. Jeremy n’hésite pas à aider Stefan et Elena quand celui-ci le lui demande. Il le fait entre en douce pour préparer un repas, et force sa sœur à descendre..

Bonnie et Elena sont des meilleures amies. Bonnie a toujours été aux côtés d'Elena surtout lors de la mort des parents de cette dernière et Elena n'a jamais mis en doute les croyances de Bonnie au sujet de ses dons de sorcières. C’est ensemble qu’elles remarquent pour la première fois Stefan.

Elena n’hésite pas à se confier à son amie et songera même à lui révéler la vérité au sujet de Stefan lorsqu’elle apprendra que ce dernier est un vampire mais elle se rétractera pour protéger Stefan. Bonnie encouragera sa relation avec Stefan mais dès qu’elle sentira de mauvaises vibrations à son sujet, elle en parlera tout de suite à Elena. Ne voulant pas mettre en doute la parole de son amie, Elena invitera Bonnie et Stefan pour prouver à Bonnie que Stefan est une bonne personne. Bonnie l’affirmera.

Bonnie n’hésitera pas à montrer à Elena ses talents de sorcière en la mettant dans la confidence lorsqu’Elena sera triste de sa rupture avec Stefan. Elena s’en veut de ne pas pouvoir dire la vérité à Bonnie mais finalement elle sera soulagée de tout lui raconter lorsque Bonnie se fera attaquer par Damon et que Stefan la sauvera. Ce secret partagé ne fera que souder un peu plus leur amitié.

Lorsqu’Elena et Matt découvrent que Jeremy et Vicky sont plus ou moins ensemble et qu’ils se retrouvent au bar, ils en parlent un peu. Cela gêne plus Elena que Matt, puisqu’eux-mêmes sont sortis ensemble, ça lui parait un peu bizarre. Ils dévient sur la relation d’Elena et Stefan, la jeune fille se confie à son ami qui lui conseille de parler à cœur ouvert avec Stefan.

Stefan est revenu à Mystic Falls pour Elena qui'il ne connaît pas mais qui est le portrait de Katherine, une femme qu’il a tant aimé dans le passé. Ils se rencontrent par hasard à la sortie des toilettes pour hommes, le courant passe alors entre les deux jeunes gens. Ils s’échangent des regards en classe. Elena et Stefan se rencontrent pour la seconde fois au cimetière et apprennent qu’ils ont en commun une chose : leurs parents sont décédés. Elena qui ne s’est pas encore remis de la mort de ses parents comprend ce que Stefan ressent et se rapproche doucement de lui mais l’attitude étrange de Stefan la laisse perplexe surtout quand celui-ci disparaît sans un bruit et fait des apparitions soudaines. Mais cela n’empêche pas la jeune femme d’avoir espoir sur une future relation avec ce nouveau venu. Elle l’invitera à la soirée feu de camp et Stefan acceptera. Ils discuteront et apprendront à se connaître. Stefan se montre très attentif et compréhensif envers la jeune femme. Il viendra le soir chez elle après l’incident avec Vicki à la soirée pour savoir si elle va bien. Elena l’invitera à entrer.

Leur relation sera semée d’embûche surtout lorsque Damon évoquera à Elena la relation destructrice que Stefan a eu avec une certaine Katherine. Mais cela n’empêchera pas Stefan et Elena d’échanger leur premier baiser sous le passage de la comète qui éclaire le ciel de Mystic Falls.

Elena et Stefan démarrent leur relation de couple. Stefan essaie de s’intégrer en rejoignant l’équipe de football du lycée ce qui ravie Elena. Stefan offre à cette dernière un collier qui contient de la verveine pour la protéger de l’influence des vampires mais ne lui en dit rien, Elena est touchée par cette attention. Malgré les réticences de Bonnie au sujet de Stefan, Elena veut laisser le bénéfice du doute à ce dernier et les invitent à un dîner mais Damon intervient à ce dîner et sème à nouveau le trouble dans la tête d’Elena au sujet de Katherine car Stefan refuse de lui en parler. Puis, un incident avant le match fera poser à nouveau des questions à Elena au sujet de Stefan. Elena est persuadée que Stefan a été gravement blessé à la main mais celui-ci n’a rien et nie le tout. Elena laissera tomber pour cette fois.

Les deux tourtereaux continuent leur idylle et Elena invite Stefan à la fête desFondateurs. Il accepte et ils se rendent ensemble à cet évènement. La soirée ne se sera pas de tout repos. Damon sèmera encore le trouble chez Elena mais cette fois, ce sera une fois de trop. La belle aura sa première dispute avec Stefan lorsque celui-ci refusera de lui parler de Katherine. Pour Elena, Stefan a bien trop de secrets qu’il ne veut pas partager. Stefan mettra alors en cause son frère mais Elena ne supportera pas qu’il prend toujours son frère comme bouc émissaire. Mais Elena reviendra vers Stefan lorsqu’elle comprendra que Damon n’est pas quelqu’un de bien suite à la découverte des bleues et morsures sur Caroline. Elle ira voir Stefan pour le lui confier et elle lui dira qu’elle lui fait confiance malgré tout ses secrets. Stefan est meurtri de ne pas pouvoir lui dire la vérité. Stefan s’occupera de Damon qui est une menace pour la ville. Encore un secret qu’il cache à Elena.

Pour arrêter de mentir à Elena, Stefan préfère ne pas l’appeler ce qui énervera Elena qui voudra une explication. Ils se donneront rendez-vous au Mystic Grill. Stefan arrivera en retard du au problème Damon et arrivera à esquiver les questions d’Elena quand une personne d’un certain âge est persuadé de reconnaître Stefan ce qui évoque la curiosité d’Elena mais elle n’en saura pas plus pour le moment car Stefan la persuade que l’homme se trompe. S’en est vraiment trop pour Elena qui refuse que Stefan l’a raccompagne chez elle, elle préfère rentrer seule. Stefan ne peut pas la blâmer mais se trouve dans une impasse, il ne peut pas dire à Elena ce qu’il est mais il décide de se faire pardonner en faisant une surprise à Elena : il lui prépare un diner chez elle et lui parle de ses goûts et se confie au sujet de Katherine. Quand Elena se coupe, Stefan change de tête et prend doucement l’aspect d’un vampire ses canines sortent et des veines se prononcent sur son visage. Elena l’aperçoit alors dans le reflet de la vitre mais Stefan lui dit qu’elle a eu une hallucination et l’embrasse. Ce détail n’a pourtant pas échappé à Elena qui se pose de plus en plus de question au sujet de son mystérieux petit-copain. La curiosité d’Elena ne faillit pas et lors du lavage de voiture, elle revoie l’homme du Grill et lui demande pour Stefan, elle apprend quelque chose d’étrange à son sujet et part faire des recherches. Elena se rend compte que Stefan n’a pas vieillit depuis des années. C’est le choc pour la jeune femme, elle repense à tous ces détails et en arrivent à une conclusion plus qu’aberrante : Stefan serait un vampire. Elle s’empresse alors d’aller chez lui et tombe nez à nez avec Stefan qui a d’autre priorité (Damon s’est échappé).

Elena est froide et distante avec Stefan qui pense savoir ce qu’elle fait là. Ellelui demande alors ce qu’il est. Stefan, les larmes aux yeux lui dit qu’elle sait déjà sinon elle ne serait pas là. Elena lui répond que ce n’est pas possible. Stefan n’a pas d’autre choix que de lui dire et Elena panique et lui dit que ce n’est pas possible. Stefan est pris de court par cette situation et Elena, en tant qu’être humain, a des réflexes de survies et s’enfuit mais Stefan ne veut pas qu’elle le voit comme un danger. La jeune femme s’enfuie dans sa voiture. Stefan ne sait plus ce qu’il doit faire. De retour chez elle, Elena tourne en rond et ne peut pas y croire. Les vampires n’existent pas. Stefan arrive alors dans la chambre de la jeune femme qui a totalement peur de lui, comme s’il était un étranger. Il lui dit qu’elle ne doit rien dire sur lui et qu’il ne lui fera aucun mal. Elena le questionne au sujet des attaques et il lui dit que c’est Damon et pas lui. Il lui explique comment lui à décider de vivre contrairement au choix de Damon. Il la supplie de ne rien dire à personne. Elena est choquée, en pleur et en colère. Elle lui demande de partir. C’est avec regret que Stefan s’en va. Après une nuit agitée, Elena retrouve Stefan à la terrasse d’un café et lui pose toutes les questions concernant les vampires. Il lui demande lui faire une faveur : il lui racontera tout et à l’issue de la journée, elle décidera si oui ou non elle gardera son secret. Stefan lui raconte toute son histoire en amenant Elena à l'endroit où se trouvait la propriété Salvatore. Plus tard, un incident soudain amènera directement Elena dans la vie de Stefan : il s'agit de Vicki qui a été transformé en vampire. Elena se rend alors compte de ce qu'est la vie de Stefan et des efforts qu'il essaie de faire pour s'intégrer. Stefan essaie de rassurer Elena en lui disant qu'il éduquera Vicki et qu'elle pourra vivre comme lui le fait. A l'issue de cette journée éprouvante Elena décide de garder le secret de Stefan mais en revanche, elle ne peut pas être avec lui, pour Elena c'est contre nature. Stefan est alors dévasté par cette nouvelle. Elena n'ai pas insensible à ce choix. Une fois seule, elle s'effondre car malgré tout Elena éprouve toujours des sentiments pour Stefan.

La soirée d'halloween sera la pire soirée pour Elena et Stefan. Même si les deux jeunes gens ne sont plus ensemble, Elena et Stefan continuent de se voir car Vicki va mettre la vie de Jeremy en danger. Elena est obligé de mentir à son petit-frère ce qui l'a met dans une situation désagréable et Stefan ne la blâme pas, il sait que depuis son retour à Mystic Falls, les morts s'accumulent autour de lui ainsi que les mensonges. La soirée tournera au drame lorsque Vicki s'en prendra physiquement à Elena. Stefan prendra la défense de sa belle en transperçant Vicki avec un bout de bois. Jeremy a également assister à la scène et Elena demandera à Stefan de faire en sorte qu'il oublie tout mais Stefan, qui souffre terriblement d'avoir du tuer Vicki au lieu de l'aider ne peut pas accéder à sa requête car il n'est pas assez fort. C'est Damon qui s'en chargera. Elena se confie à Stefan sur le fait qu'elle aimera ne l'avoir jamais rencontré et Stefan lui dit que si elle le souhaite, sa mémoire peut être effacée mais Elena refuse car elle ne veut pas que ce qu'elle ressent et ce qu'elle a apprit soient oubliés, c'est bien trop important et surtout les sentiments qu'elle éprouve pour lui.

Le jour de son anniversaire, Stefan recevra la visite de son amie de toujours Lexi. Il lui avouera ses sentiments pour Elena et lui parlera de la complexité de sa relation avec elle surtout depuis qu'elle sait que c'est un vampire. De son côté, Elena est déprimée et c'est son amie Bonnie qui vient lui remonter le moral. Elena se rend chez les Salavatore pour parler avec Stefan, Elena lutte contre ses sentiments pour lui et ne sait plus où elle en est. Arrivée chez Stefan, sa jalousie sera mise à l'épreuve quand elle apercevra Lexi en petite serviette. Elle partira de chez Stefan contrariée, sans avoir vu ce dernier. Stefan, qui ne pense pas une seconde à Lexi en tant que petite amie potentielle va voir Elena pour savoir ce qu'elle voulait et Elena lui parle alors de Lexi. Une fois que Stefan lui aura dit que Lexi est un vampire de 350 ans Elena se sentira soulagée. Stefan en profite pour lui dire que c'est son anniversaire et qu'il aimera qu'elle se rende avec lui au Mystic Grill. Elena, déchirée entre des sentiments contradictoires, refuse. Mais finalement, Elena se rend au Grill et aperçoit une nouvelle facette de Stefan souriant et s'amusant avec son amie Lexi. Elle est agréablement surprise. Puis sous la demande de Stefan, Lexi ira parler à Elena en faveur de Stefan en lui disant qu'il ne faut pas laisser filer le véritable amour. Elena réfléchira sérieusement à cette parole. Un nouveau drame arrivera à la fin de cette soirée. Lexi sera tuée par Damon sous les regards de Stefan et Elena. Stefan sera en colère et sous le choc de cet acte. Elena voudra l'aider mais à son tour, Stefan la rejettera, trop en colère pour discuter. Stefan ne tuera cependant pas Damon à cause d'Elena qui ne voulait pas qu'il le fasse.

Stefan comprend qu'Elena est en danger à cause de lui et qu'il amène beaucoup de souffrance dans sa vie. Il décidera de quitter le lycée pour s'éloigner d'elle et lui dira. Elena sera en colère. Par la suite, Elena le recontactera pour une urgence suite à l'histoire de Bonnie et lui parlera du cristal et de Damon. Stefan, sauvera la vie de Bonnie sous le regard d'Elena. Elle comprendra alors qu'elle aime Stefan et qu'elle peut être avec lui, elle est prête mais pour Stefan, l'incident de Bonnie est l'incident de trop et il décidera pour le bien d'Elena et de ses proches de quitter la ville, trop de personnes sont mortes. Elena est sous le choc de cette nouvelle, elle qui l'accepte enfin. Elle essaiera de le retenir mais Stefan ne reviendra pas sur sa décision qu'il fait pourtant à contre cœur

Elena reste sans nouvelles de Stefan et est inquiète de savoir s'il pourrait partir sans lui dire au revoir mais un nouvel obstacle viendra retarder le départ des frères Salvatore, un nouveau vampire est en ville. Pour s'assurer qu'Elena va bien, il décide de ne pas partir et ira la voir pour lui dire ce qu'il se passe. Elena pensait qu'il venait pour lui dire au revoir, elle est soulagée. Stefan ne cesse d'avoir des sentiments pour la jeune femme et fera tout pour la repousser croyant qu'il la protège. Mais Elena en a décidé autrement, elle sait que Stefan prend cette décision pensant qu'il l'a protège, elle refusera qu'il prenne cette décision sachant qu'il a des sentiments pour elle. Elena lui dira qu'elle l'aime et Stefan ne résistera plus et ils passeront leurs première nuit d'amour ensemble. Leur bonheur ne sera que de courte durée. Lorsque Stefan s’absentera un instant, Elena découvrira la photo de Katherine et sera sous le choc de constater qu’elle lui ressemble comme une jumelle. C’est le mensonge de trop pour Elena qui s’empresse de laisser son collier offert par Stefan et de quitter la maison. Stefan reviendra ensuite dans la chambre et comprendra la découverte qu’a faite Elena. Elena, contrariée, aura un accident de voiture en renversant une personne qui se relèvera aussitôt et qui s’approchera d’Elena, terrifiée.

Vexée, Elena - partie avec Damon - ne répond pas aux appels de Stefan qui est terrifié de la savoir seule avec Damon. Quand elle finit par revenir auprès de lui, il s'excuse. Elena veut savoir pourquoi elle ressemble à Katherine, pourquoi il ne lui a rien dit. Pour elle, ce secret est de trop. Stefan lui promet qu'il sait qu'elle n'est pas Elena depuis leur première rencontre... bien avant celle que connait Elena. En effet, le 23 mai 2009 est la date de leur première rencontre... quand Stefan l'a sauvé de l'accident de voiture. En effet, Stefan a entendu l'accident et a voulu aider la famille d'Elena. Seul son père était conscient et il lui a demandé de sauver Elena et il n'a pas pu sauver ses parents. En voyant combien Elena ressemblait à Katherine, il l'a observé pour voir si c'était elle ou non. Il finit par lui avouer qu'elle a été adoptée... mais qu'il n'en sait pas plus.

Ce nouveau secret dévoilé les rapproche un peu plus. Peu rassuré de savoir un autre vampire en ville, Stefan lui conseille de protéger amis et famille avec de la verveine. Alors qu'Elena est menacée par le nouveau vampire, Stefan fait tout pour la protéger, même à tuer le vampire qui s'attaque à elle. Ils décident également de s'allier contre Damon pour ne pas qu'il ouvre le tombeau et retrouve Katherine, tout en faisant semblant de l'aider. Quand Elena est enlevée par Anna, Stefan est furieux et fait tout pour la retrouver. Quand c'est fait, il essaie de la protéger mais ils décident finalement d'aider Damon à ouvrir le tombeau à l'aide de Bonnie et sa grand-mère. Alors que Damon entraine Elena dans le tombeau, Stefan apprend que s'il rentre, il ne pourra plus sortir... mais en entendant Elena crier, il n'hésite pas et court la sauver, même s'il sait qu'il ne pourra plus sortir. Elena est effrayée en le comprenant mais Bonnie décide de lever le sceau pour le faire sortir.

La tombe a été ouverte et Katherine n'était pas là... Elena décide alors de partir à la recherche de sa mère avec l'aide de Stefan. Il essaiera néanmoins de la protéger pour ne pas qu'elle sache trop brutalement que c'est Damon qui a tué sa mère.

Mais tout va bien pour eux, ils organisent même un double date avec Matt et Caroline. Stefan fait tout ce qu'il peut pour que cela se passe bien mais Matt et Elena ne font que parler du passé, ce qui blesse Caroline.

Lors d'un orage, alors qu'il sort se nourir, Stefan est enlevé par les autres vampires du tombeau qui sont sortis. Elena, avec l'aide de Damon et Alaric, fera tout pour le sauver... jusqu'à lui donner du sang pour qu'il combatte un vampire. Toute leur relation va désormais tourner. Boire du sang humain a rendu Stefan un peu plus sauvage et il a désormais du mal à se sevrer. Il essaie de faire comme si tout allait bien, de revenir à son régime végétarien mais il a beaucoup de mal. Après la soirée des fondateurs, il finira par l'avouer à Elena qui lui promet de l'aider et de tout faire pour qu'il aille mieux.

Stefan assure qu'il va mieux mais il cache à Elena qu'il s'est mis à boire du sang humain. Elena semble au début ravie de le retrouver, surtout de bonne humeur et elle tombera de haut quand Damon lui dira la vérité. Stefan se met en colère et s'en va alors qu'il aurait du accompagner Elena pour la danse pour la fête des Miss Mystic Falls. Stefan craque et attaque une fille. Quand Elena découvre cela, elle est choquée et essaie de l'arrêter (c'est Bonnie qui arrivera à le faire arrêter). Plus tard, Elena va le voir et trouve un Stefan furieux. Il ne veut pas lui faire du mal et veut qu'elle s'en aille, c'est trop dangereux. Elena lui assure que non, qu'elle est là... et lui injecte une seringue de verveine pour le mettre dans le cachot et le sevrer du sang humain...

Après son enfermement, Stefan refuse de se nourir et Elena fait tout pour l'aider, pour essayer de lui faire entendre raison. Elle essaie tous les moyens : douceur, colère et fini par lui laisser le choix : le suicide ou elle. Ils s'avouent leur culpabilité pour la mort de leurs parents, pour leur pulsion... Stefan finit néanmoins par la choisir.

Il redevient lui même et soutient Elena lors de l'apparition d'Isobel, la mère d'Elena, essayant de la protéger et de ne pas la forcer. En apprenant que son oncle John est peut être son père, Elena est un peu surprise et choquée et ne préfère pas y penser, profitant de la fête des fondateurs. Quand le danger arrive, chacun soutient l'autre. Devant les doutes de Stefan par rapport à Damon, Elena le rassure et lui promet qu'elle l'aime.

Damon va découvrir qu'Elena, la petite amie de Stefan est le sosie de Katherine, il va s’intéresser de très près à la jeune femme…

La première rencontre entre Elena et Damon se passe dans la maison des Salvatore. Il se présente à elle comme étant le frère aîné de Stefan, elle est étonnée, car Stefan ne lui avait pas dit qu’il avait un frère. Il lui annonce qu’il est ravi que son frère ait une petite amie car depuis son histoire avec Katherine ,il était malheureux. Elena sera surprise de cette révélation, car Stefan ne lui avait pas parlé de l’existence de cette femme. Damon compte ainsi s’immiscer dans la vie de Stefan en révélant à Elena des histoires que son frère lui cachait. Pour le moment, Damon veut juste savoir, quand est-ce que Stefan compte tuer Elena.

Le soir de la fête de la comète, Elena demande à Stefan pourquoi il n’avait jamais parlé de son frère, mais celui lui répond qu’il ne sont pas proche du tout. A la sortie du Grill, Damon va croiser Caroline, l’amie d’Elena. Il la séduit et plus tard nous les retrouvons faisant l’amour juste avant sa transformation en vampire. Damon accompagne Caroline à l’entraînement de pom pom girl où il regarde Elena avec un petit sourire. Damon va ainsi dire à Stefan qu’il le laisse tranquille , mener sa petite vie d’humain puis dit des choses sur Elena comme quoi elle était mignonne dans son mini short à l’entraînement mais qu’il ne s’est pas approché d’elle car il a sa pom-pom girl à lui désormais. Damon continue son petit jeu avec les habitants de la ville en les contrôlant.

Au dîner d’Elena avec Stefan et Bonnie tout se passe bien avant que Damon et Caroline sonnent à la porte. Stefan ne veut pas de sa présence ici mais finalement Elena l’invite à entrer chez elle. Au cours de la discussion, Damon lui dit qu’il est désolé pour la perte de ses parents et que lui et Stefan connaissent ça car ils ont vu pratiquement toutes les personnes qu’ils aimaient mourir.

Dans la cuisine, Elena range la vaisselle et Damon arrive pour l’aider, il lui dit alors qu’il l’aime bien et qu’elle a redonné le sourire à son frère. Elle va lui poser des questions sur Katherine.

Il lui dit qu’elle était très belle comme elle mais qu‘elle était compliquée et égoïste. Elle lui dit qu’elle est désolée pour la disparition de Katherine et il la regarde d’un air triste. A ce moment là Elena éprouve une certaine compassion pour l’histoire tragique qu’a vécu Damon.

Damon rejoint Stefan et celui-ci lui prévient d’arrêter son manège avec Caroline. Mais, pour lui ses gens sont à sa disposition et il fait ce qu’il veut avec eux et il rappelle par ailleurs qu’il à été invité chez Elena et qu’il reviendra demain soir et le soir suivant ce qui est normal pour lui. Elena fera un rêve où elle croit être avec Stefan mais se retrouve avec Damon, qui a le pouvoir de contrôler aussi les rêves. Le soir du match de foot, Damon révélera à Elena qu’il ne supporte plus Caroline , pour différentes raisons mais elle lui rappelle que c’est son amie. Il s’excuse puis jouera de son charme en lui disant qu’elle veut l’embrasser.

A cet instant ,il la fixe du regard et s’approche mais elle le gifle, elle lui demande ce qu’il fait et qu’elle ne veut pas jouer, qu’elle n’est pas Katherine puis part. Damon va ensuite voir Stefan et lui dit que le coup du collier de verveine c’était bien joué. Mais, qu’il pourra la séduire à l’ancienne ou juste la manger.

Elena est dans sa chambre, elle dort sous le regard de Damon qui lui caresse les cheveux, on s’aperçoit alors qu’il éprouve des sentiments humains…

A La fête des fondateurs, Damon va profiter de l’absence de son frère pour raconter à Elena l’histoire de la famille Salvatore et de Katherine, elle va ainsi apprendre des choses que son petit ami lui cache et le garçon mystérieux qu’il est commence à la déranger. Damon s’excusera d’avoir été nul en essayant de l’embrasser le soir du match. Il lui parle de la bataille qu’a mené sa famille notamment quand les premiers frères Salvatore voulaient sauver la femme qu’ils aimaient. Mais Elena ne veut pas être au milieu de leur querelle et espère que tout ira mieux avec son frère. Au moment où Elena découvre les marques de Caroline elle lui demande qui à fait ça puis va mettre en garde Damon de ne plus s’approcher de son amie. Ainsi les sentiments d’Elena qui compatissait pour son histoire avec Katherine s’envole totalement quand elle découvre les horreurs qu’il à fait à Caroline. Elle va comprendre qu’il n’est pas quelqu’un de bien, qu’il faut se méfier de lui et retourne vers Stefan pour qu‘il se charge de son frère.

Après son évasion de la cave, Damon va comprendre que Stefan a raconté à Elena qu’ils sont des vampires. Damon va ainsi jouer de ça en essayant de faire peur à Elena, mais celle-ci lui tient tête et lui demande de ne plus s’approcher d’elle.

Le jour de la fête d’halloween, Elena se rend chez Stefan mais Damon lui ouvre et tente de l’effrayer mais elle lui dit d’arrêter d’être si arrogant et désinvolte après tous ce qu’il a fait. Il lui fait comprendre de ne pas dire ça à un vampire.

Le soir de la fête, Damon retrouve Elena près du corps de Vicki et lui dit de partir car il ne veut pas la blesser car elle saigne. Au retour chez Elena , Damon se chargera de faire disparaître de la mémoire de Jérémy tout ce qu’il a vu. Ainsi, Damon ne veut plus tuer Elena et tient même à protéger son frère de ce qu’il a vu.

Mais le naturel de Damon sera révélé une nouvelle fois au grand jour quand Stefan découvre que son amie Lexi venu le voir pour son anniversaire a été tué e par son frère. Il sera furieux et voudra tuer Damon. Mais Elena interviendra et lui demandera de ne pas le tuer. Elle veut ainsi qu’il se rende compte de la réalité des actes qu’il a commis et du mal qu‘il fait à tout le monde.

Après sa nuit avec Stefan, Elena va découvrir sur une photo qu’elle est le sosie de Katherine et elle s’enfuit de chez lui. Elle va percuter un inconnu en voiture et c’est Damon qui va la secourir et la sortir. Il la prendra même dans ses bras quand elle manquera de tomber.

Damon va en profiter et la conduire pour une petite virée en Géorgie malgré les réticences d’Elena. Il lui propose de faire une pause au moins une fois dans sa vie ce qu’elle va finalement accepter.

Arrivés près d’Atlanta , ils vont aller dans un bar où Damon rencontre une ancienne connaissance de lycée. Elena va enfin se détendre au contact de Damon en faisant comme lui en enchaînant les verres mais au cours de la soirée elle se fera enlever par le petit ami de Lexi que Damon à tué. Voulant se venger de la mort de son amie , l’homme va attirer Damon dans se griffes puisqu’il va venir à la rescousse d’Elena. Quand il la retrouve Elena lui dit de ne pas le tuer, de ne pas s‘abaisser à son jeu. Elle rappellera au retour à Mystic Falls à Damon que c’est grâce à elle qu’il à la vie sauve et qu’il ne doit pas l’oublier.

Suite à l’intervention de Stefan et Damon pour sauver Elena d’un vampire, qui est entré chez elle pour la tuer. Stefan va lui révéler qu’il à l’attention de faire croire à Damon qu’il va l’aider à ouvrir le tombeau où ont été mis les 25 vampires dont Katherine pour la libérer. Il s'nquiétait de lui dire car ces derniers temps, Elena et Damon se sont rapprochés. Mais pour Elena ce n’est pas le sauvetage et sa virée à Atlanta qui va lui faire oublier tout le mal qu‘a fait Damon. Il va demander à Elena s’il peut réellement faire confiance à Stefan et veut la vérité sur ses intentions mais elle ne dira rien. Elena comprend la motivation de Damon qui veut tout faire pour retrouver celle qu’il aime et que personne ne pourra l’arrêter.

C’est pour cela que lorsqu’il va découvrir que Stefan l’a trompé en ouvrant le cercueil de son père pour récupérer le grimoire avant lui, il va s’en prendre à Elena pour montrer à son frère qu’il est extrêmement déçu et fâché de sa trahison .Il va lui montrer ce qu’on ressent quand on s’en prend à celle qu’on aime. Damon réagit de la manière qu’il le caractérise le plus par la colère.

Malgré tout lorsqu’il rend Elena à son frère ,il lui déposera un baiser sur ses cheveux. Lorsqu’Elena est enlevée par Anna, Damon fait l’indifférent face à Stefan qui lui demande son aide car celle-ci à en effet bu le sang de Damon et si elle se fait mordre elle se transformera. Mais Damon n’en à que faire et espère qu’Elena soit morte. Car depuis la trahison de son frère celui-ci est blessé au plus profond de lui-même car il pensait avoir la confiance de Stefan.

Avant l’ouverture du tombeau, Elena retourne voir Damon pour lui dire qu’ils sont tous du même côté mais il lui rappelle qu’il a été trompé.

Elena lui parle d'Atlanta où il n’a pas essayé de la contrôler et voudrait savoir pourquoi. S’il ne la pas fait c’est parce qu’ils s’amusaient bien. Elle lui dit qu‘entre eux deux, il y a quelque chose, ils se comprennent et qu’elle sait qu’elle l'a blessé(elle va retirer son collier pour lui montrer qu‘elle lui dit la vérité). Damon va alors lui dire qu’il lui fait confiance et espère ne pas regretter de l’avoir fait.

Après l’échec de Damon de n’avoir pu retrouver Katherine, Elena va voir tout le désespoir et la tristesse qu’il ressent, elle va l’enlacer. A ce moment là, leur relation prend un autre chemin Elena et Damon se soutiennent et Elena commence à apprécier Damon et voit en lui un homme qui fait tout pour retrouver son amour.

Damon va s’occuper à sa manière pour oublier sa tristesse avec des filles, où il prend du plaisir entre sexe, alcool et sang. Elena va à la rencontre de Stefan mais elle tombe sur Damon qui se prépare pour la soirée aux enchères . En la voyant il joue de son charme en lui disant, torse nu, qu’il est super, mignon, irrésistible mais celle-ci va répondre qu’il ressemble à une épave.

Elle lui demande comment il va, s’il se remet mais il joue de son air arrogant en lui disant qu’il va très bien et qu’il est d’humeur à rendre des tas de services. Il lui demande alors de l’aider à boutonner sa chemise, elle s’approche de lui, blasée puis lui sourit en lui confiant qu’elle a appris qui est sa mère biologique. Il lui répondra encore de son humour sarcastique en lui disant qu’il s’en fiche car sa mère est nulle de l’avoir abandonné.

A la soirée des enchères, Elena va apprendre de la bouche de Damon qu’il a connu sa mère et qu’apparemment il a eu une liaison avec elle et qu’il l’aurait tué. En apprenant cela elle va lui révéler le nom de sa mère et il va faire le rapprochement. Elle va lui dire qu’elle pensait vraiment qu’il y avait quelque chose de récupérable en lui mais qu’elle s’est trompée.

Elena est très remontée contre Damon après qu’elle ait appris ce qu’il a fait à Isobel. Elle souhaite passer une journée tranquille avec Stefan à s’amuser loin de toutes ces histoires de vampires. Ils vont passer la soirée avec Matt et Caroline. Quant à Damon il va passer sa fin de soirée avec la mère de Matt avant d’être découvert par notre petite bande.

Après l’intrusion d’un vampire ayant tenté de les attaquer, Damon et Stefan parle nt de comment se venger de lui. Elena se joint à eux pour parler d’un plan pour aller chez Pearl. Damon en profite pour remettre les choses en place avec Elena qui est toujours énervée contre lui et aussi de savoir que les vampires ont été libérés. Il lui demande combien de temps elle va lui en vouloir d’avoir transformeé sa mère biologique en vampire. Pour elle, ce n’est pas ça le problème, elle ne lui reproche rien car elle a accepté le faite qu’il soit un "psychopathe intéressé sans qualité pour racheter ses défauts". Un peu plus tard, ils vont devoir faire équipe ensemble pour libérer Stefan qui a été enlevé par un vampire.

Arrivés là bas, Damon informe Elena qu’il ne peut pas entrer dans la maison, elle propose d’y aller mais celui-ci l’y interdit en la retenant car il ne sait pas comment sortir son frère de là.

Elle va donc l’écouter et ils vont demander de l’aide à Alaric pour entrer. En élaborant leur plan, Elena veut à nouveau venir avec eux mais Damon ne veut pas car elle risque de faire tuer. Elena lui rétorque qu’il ne pourra pas l’arrêter, et Damon lui dit d’un ton sarcastique en parlant de Stefan qu’il est «　sa raison de vivre, que son amour lui donne des ailes　». Elena lui demande d’être sérieux et Damon lui avoue qu’il ne peut l’emmener car il serait distrait par sa sécurité et que ça finira mal mais qu’il sait, et comprend ce qu’elle ressent. Finalement, Elena sortira Stefan de la maison avec l’aide de Damon puis lui donnera de son sang pour lui sauver la vie car il était très affaibli par la verveine.

Elena appelle Damon car depuis qu’elle a donné son sang à Stefan, elle le trouve changé. Damon arrive donc chez Elena et il lui fait son petit cinéma quant elle l’invite à monter dans sa chambre. Il prend donc place en s’allongeant sur son lit. Elena lui parle de son inquiétude pour Stefan qu’il n’est plus le même et Damon lui dit que Stefan a passé trop de temps à ne pas être lui, tout en fouillant dans sa lingerie. Elena lui dit d’arrêter car elle ne veut pas qu’il la fasse regretter de l’avoir appelé .

Au passage, il prend une de ses photos et lui qu'elle as connu le bon Stefan qui se retenait mais qu'il y a une partie qu'elle ne connaît pas. Elena reprend sa photo et lui dit qu’il n’est pas comme lui. Damon lui dit en s’approchant qu’il ne veut pas être comme lui mais que ça ne veut pas dire qu’au fond il ne l’est pas. A la fête des fondateurs, Stefan ne sera plus le même jouant entre alcool et contrôle des gens. Il ira d’ailleurs prévenir Elena, qu’il ne va pas bien du tout et qu’il ne peut plus lutter, elle le réconforte et lui dit que tout va bien se passer. Plus tard Stefan retrouve Damon qui le trouve changé et lui dit que là il voit bien que son frère ne peut plus lutter. Damon dit à Elena que Stefan boit du sang humain et qu’il a un frigo rempli de poches. Et qu’il a passé toute sa vie à combattre ça au lieu de le contrôler et que maintenant il ne peut s’arrêter. Il lui demande de lui faire confiance. Elena rejette la faute sur elle car c’est elle qui lui a donné le sang.

Elena doit participer à l’élection de Miss Mystic Falls avec pour cavalier Stefan. Mais celui-ci n’est pas là pour l’escorter car il ne peut plus résister au sang humain et emmène une fille avec lui pour la mordre. C’est Damon qui remplace Stefan pour la danse.

Tous les deux vont vivre un moment intense durant cette danse avec des regards et sourires très complices. Un peu plus tard, ils vont retrouver Stefan et sauver in extremis la fille enlevée avec l’aide de Bonnie. Elena va retrouver Stefan complètement désemparé et va lui faire une injection puis le mettre dans la cave. Damon retrouve Elena assise devant la cellule ,la voyant si triste ,il va rester avec elle pour la soutenir dans ce moment difficile.

Elena passe ainsi beaucoup de temps à la maison des Salvatore pour veiller sur Stefan. Elena et Damon discutent de John et de son invention car pour le moment il ne sait toujours pas à quoi sert la boussole. Il demande à Elena si elle sera là encore ce soir et elle lui dit que oui , Damon lui sourit et lui dit qu’il la trouve agaçante. Elena va appeler Damon pour savoir si Stefan se nourrit et ce qu’il aimerait, il va lui faire une de ses blagues en lui disant que Stefan raffole des petits chiots. Damon retrouve Elena et lui dit que Stefan ira mieux quand il aura remanger et que pour l’instant il joue au martyr car il a blessé une fille.

Elena est allongée sur le canapé à écrire quand Damon arrive et pousse ses jambes pour s’assoir à côté d’elle et repose celles-ci sur lui. Elena ne dit rien et lui parle de Stefan qui se sent coupable car de plus son frère l'a puni durant toutes ses années mais Damon lui dit qu’elle ne sait pas toute l’histoire. Damon va révéler à Elena que Stefan a été transformé par Katherine et que lui préféréait mourir que de continuer sa transformation vu que celle qu‘il aimait , n‘était plus là. Mais Stefan l'a forcé à se nourrir de sang humain. Et lui dit qu’a partir du moment où Stefan à goûté au sang humain il devient différent, il n’est plus lui-même. Elena comprend tout et va retrouver Stefan, il lui dit qu’il a peur pour elle car il ne peut se contrôler et risque de la blesser. Elle lui dit qu’elle sait pour Katherine et sa transformation que Damon lui à tout dit. Elena et Stefan arrive nt main dans la main et Damon comprend que tout est rentré dans l’ordre et que Stefan est à nouveau "le garçon perdu" et lui "le méchant".

Bizarrement quand j'ai aperçu une photo de toi dans la chambre de Stefan, j'ai remarquer que nous nous ressemblons physiquement, mais je suis tout ton contraire, je ne pourrais jamais faire souffrir les gens juste pour mon bon plaisir. Tu aime aussi faire souffrir Stefan et Damon et ça je en peux pas l'accepter.... Comment peut on faire du mal au personnes que l'on aime..... Seul une menteuse peut le savoir et c’est tout ce que tu es, une personnes menteuse et qui ne pense qu'à sa petite personne.

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