Matt éprouve encore des sentiments pour Elena. Il se montre très protecteur envers elle et n'hésite pas à le lui dire. Au fond, il espère la reconquérir. Mais l'arrivée deStefan va tout changer. Matt, qui se méfie de Stefan se retrouve spectateur du rapprochement d'Elena et de son rival. Ses doutes se renforcent lorsque Vicki se fait attaqué dans les bois et qu'il aperçoit Stefan à l'hôpital. Mais peu à peu, ses doutes envers Stefan se dissipent notamment lorsque Stefan retrouve Vicki, la soeur deMatt lors de sa disparition. Matt lui en est reconnaissant. Il l'acceptera dans l'équipe de football du lycée malgré les réticences de son co-équiper Tyler.

Matt donnera ensuite quelques conseils à Stefan au sujet d'Elena. Matt était très protecteur envers sa soeur Vicki.